马拉多纳生前的遗憾之一就是未能看到阿根廷队再次举起大力神杯。
1986年，24岁的马拉多纳在墨西哥世界杯大放异彩，“连过5人”和“上帝之手”皆出自于该届世界杯。马拉多纳几乎以一人之力率领阿根廷队夺冠，全世界球迷都认为这不会是马拉多纳的唯一一座大力神杯。他还会统治世界足坛很久。马拉多纳本人也这样认为。
1990年世界杯，马拉多纳率领阿根廷队杀进决赛，最终却以1球之差倒在德国队脚下，饮恨亚平宁之夏。
1994年世界杯，马拉多纳率领阿根廷队连赢两场后，却被查出服用禁药，被国际足联禁赛。失去马拉多纳的阿根廷队连8强都没进。马拉多纳无缘球员时代的第二座大力神杯。
马拉多纳退役后，阿根廷队在1998、2002和2006三届世界杯的排名分别是第6、第18和第6。
2010年，梅西已经在世界足坛崭露头角，他被誉为“马拉多纳的接班人”。为了再圆世界杯冠军梦，马拉多纳亲自出任阿根廷队主帅。与梅西师徒联手冲击南非世界杯，全世界球迷有幸看到了两代球王同框。
可惜，马拉多纳和梅西未能如愿。他们倒在了4强的门外，“刽子手”是马拉多纳的老对手德国队，比分是扎心的4:0。
2014年世界杯，梅西率领阿根廷队杀进决赛，却再次输给了德国队，比分又是0:1，重演1990世界杯结局。
2018年世界杯，马拉多纳在看台上目睹阿根廷队被后来的冠军法国队淘汰。
2022年世界杯，梅西还有机会率领阿根廷队重温冠军味道，但是马拉多纳却看不到了。
