10月8日，迪米特洛夫在上海大师赛第三轮对阵波普林。保加利亚人在整场比赛中发球强劲，一发得分率高达97%，没有送出一个破发点。他通过抢七取得一盘优势，并在第二盘初期实现两次破发，最终以 7-6(5)、6-2 获胜。
在取得今年第40场胜利后，迪米特洛夫突然在场外遇到了一些意外。因为他在离开体育场时差点与一名球迷打架。社交媒体上的视频显示，保加利亚人在体育场外被一大群人包围，许多粉丝和球迷试图与他合影并索要签名。
当ATP官员试图阻止和疏散人群时，一名男子靠近了迪米特洛夫，险些将迪米绊倒在地。迪米特洛夫对此感到十分愤怒，在离开之前，他差点想过去和这位男子打架。随后他向官员指出了这名男子，然后朝相反的方向离开。
迪米特洛夫将在上海大师赛第四轮面对另一位强硬的对手：捷克名将门希克。两人将于星期四交锋。门希克在前三轮中都被逼入决胜盘，但他成功击败了马丁内斯、六号种子卢布列夫和舍甫琴科。
与此同时，九号种子迪米特洛夫在第二轮三盘大战中战胜贝尔赫斯。随后直落两盘击败加拿大大师赛冠军波普林。这位保加利亚老将在去年的上海大师赛击败阿尔卡拉斯和贾里等人，打入半决赛。
在上海大师赛上取得好成绩，对于迪米特洛夫获得ATP总决赛参赛资格至关重要。迪米特洛夫目前在通往都灵的积分排行榜中排名第十，需要上升至少两位才能获得参赛资格。迪米特洛夫唯一一次参加ATP年终总决赛是在2017年，当时他在决赛中击败戈芬夺得冠军。
“现在对我来说，要一天一天地努力。”迪米特洛夫说，自从他8月在美网四分之一决赛对阵蒂亚福时被迫退赛以来，他一直与伤病作斗争。“有很多事情在发生，但与此同时，我非常感谢能再次站在这里。与此同时，连续赢得比赛对我来说非常重要。”
在第三轮比赛中，迪米特洛夫只出现了14次非受迫性失误，而波普林出现了28 次。凭借这场耗时88分钟的胜利，他还报了8月在蒙特利尔大师赛败给波普林的一箭之仇。当时这位澳大利亚人在第三轮比赛中挽救了迪米特洛夫的三个赛点，最终捧得冠军奖杯。
“我必须坚持下去。这是一场非常艰难的比赛，”迪米特洛夫说道。“他是一名非常出色的球员。发球非常出色，会给你造成很大压力。所以我必须保持冷静，按照自己的比赛计划进行。我认为我的击球非常好，所以我对这场胜利感到很满意。”（来源：网球之家 作者：火花）
