欧联杯首轮，弗莱堡兵不血刃地击败了卡拉巴克。对手也是欧战常客，所以并不好踢。全场比赛中，卡拉巴克的射门数甚至比德甲球队还多三次。第7分钟，意大利国脚格里夫点球得分首开记录。8分钟后，堂安律打进第二球，扩大了领先优势。
对手在39分钟时由黑山国脚边后卫维索维奇扳回一分，但后来的比赛中。双方你来我往，但谁也没有再进球，比分定格为了2比1。
这场比赛让弗莱堡全取三分，他们也成了欧战首轮少数获胜的德甲球队之一。
加盟球队2个月时间，日本国脚边锋堂安律已经出战了7场比赛，时间551分钟，他打进4球。值得一说的是，他所打进的四个球都是当场比赛中本队的最后一个进球。这其中有3个进球都是决定比赛走势的关键进球。
堂安律为弗莱堡出战的首场比赛是德国杯赛事。球队2比1击败了本赛季的德乙升班马凯泽斯劳滕。对手虽然纸面实力一般，但是毕竟也有过红魔底蕴，比赛并不好踢。第32分钟，德乙球队的马龙.利特尔先拔头筹，弗莱堡一球落后。
一直到了82分钟，猛攻的弗莱堡才收获进球。匈牙利的小绍洛伊接到了老将彼得森助攻后右脚得分，将比分扳平。比赛进入了加时赛。第111分钟，堂安律直接任意球划出了一道刁钻的弧线，对手门将扑救不及。靠着这个进球，弗莱堡获胜杀入下一轮。
第五轮联赛比赛中，球队3比2击败勒沃库森。在这场比赛中又是堂安律打进了决定走势的第三球。当时的他在72分钟接到了后腰霍菲勒的头球摆渡，在门前右脚得分。靠着这个进球，弗莱堡全取三分。
除了上述三个进球外，联赛首轮弗莱堡横扫奥格斯堡的比赛中，堂安律在78分钟左脚破门，打进了比赛最后一球。
有意思的是，凡是堂安律破门的比赛，弗莱堡都获得了胜利，他堪称是球队的福将。24岁的堂安律曾在格罗宁根、埃因霍温两支荷甲球队效力，他还曾被租借到比勒菲尔德踢了一段时间。他和当时的奥川雅也都是这支队伍保级的功臣。
在埃因霍温期间，堂安律不算是绝对主力。他是前场的角色球员，因为扎哈维、格策的存在，让他的出场时间受到了压缩。在为球队出战的64场比赛中，有1/4的比赛场次，他的出场时间都不足30分钟。
在日本国家队，堂安律不是绝对主力。在2019年亚洲杯时，他倒是以主力身份随队拿到了亚军。但是这两年来，他的登场机会不算太多。在去年的世预赛中，堂安律因为伤病等原因，他只出战了32分钟比赛。不过，在今年6月的热身赛里，他倒是有不少出场机会，还刷出了2次助攻。日本队的前场主力是南野拓实、伊东纯也这类球员，堂安律即便是去了世界杯，也很难踢首发。
