北京时间11月27日04:00，欧冠小组赛B组第5轮，凯恩梅开二度，阿里和奥里耶各建一功，热刺主场4-2逆转奥林匹亚科斯，以小组第2的身份晋级欧冠16强！
在前20分钟落后0-2，是穆里尼奥15个欧冠赛季第2次出现，上一次要追溯到2002年（波尔图VS皇马），当时最后输了1-2。不过，热刺最后连追4球完成了神奇逆转，5场10分提前1轮晋级16强
穆里尼奥今夜创4大纪录：
1、执教生涯首次欧冠前20分钟0-2，最终完成逆转；
2、执教生涯15次踢欧冠全部晋级淘汰赛；
3、首位带领3支英国球队踢欧冠的教练；
4、首位带领6支球队进欧冠淘汰赛的教练。
这一场4-2，是穆里尼奥365天后首场欧冠胜利，上一次在欧冠取胜要追溯到2018年11月27日，曼联主场1-0战胜伯尔尼年轻人。
上半场第6分钟，阿拉比右路内切后爆射左下角得手，热刺主场0-1落后；当时穆里尼奥一直在场边呼吁球员一定要淡定，摆正心态。
第19分钟，鲁本-塞梅多在多人包夹的情况下，竟然能在门前1米完成捅射破门，热刺0-2落后；不过场边的穆里尼奥还是不断地位球员打气，鼓掌示意球员要稳住。
在第29分钟，穆里尼奥做出1大胆的决定，直接用进攻中场埃里克森换下防守中场戴尔，这样只剩下温克斯一个单后腰了。
上半场结束前，奥里耶右路的传中，对手中卫梅里亚出现抡空的尴尬失误，阿里门前轻松推射破门，热刺在半场前扳回1球，带着1-2的比分回到更衣室。
第49分钟，热刺的一次反击被对方解围出边线后，球童立刻把球扔给奥里耶，后者开出边线球，小卢卡斯右路传中，凯恩中路包抄推射破门，热刺扳平2-2！随后，穆里尼奥走了过去跟小球童击掌示意，还弯腰亲吻了他的脸颊，这一幕太暖了！
在61分钟，在没能打进第3球的情况下，穆里尼奥又做出了1次重要决定，把12分钟刚送上1次助攻的小卢卡斯换下，换上身体素质和冲击力更强的穆萨-西索科，同时也让奥里耶在右路有更多的前插空间。
在第73分钟，阿里在左路传中，孙兴慜头球一蹭，后点的奥里耶直接凌空爆射破门，热刺反超3-2！
这时候，56岁的穆里尼奥直接是跳到了助教身上，来了一个温暖的熊抱。
在77分钟，埃里克森左路开出任意球，凯恩完成头球破门，热刺锁定4-2的胜局！