执掌罗马帅位即将60天，德罗西即将迎来最艰难的一战。
罗马在本周末即将迎来和佛罗伦萨的对抗，由于此前先完成的比赛中博洛尼亚0比1不敌国际米兰，罗马只要能战胜紫百合，他们和前四的差距就变成只有1分。加上其它比赛中亚特兰大很有可能输给尤文图斯，罗马如果获胜，可以进一步甩开身后的竞争对手，他们距离闯进前四的目标已经越来越近。
红狼一路高奏凯歌，德罗西自然是受到赞誉最多的人。不少媒体都呼吁罗马管理层尽快和这位年轻教练续约，罗马老板也的确开始考虑提前进行续约洽谈，但德罗西本人倒是希望再等一等，他觉得等到赛季结束确定最终的成绩后，再来面对自己的未来谈判，这一方面体现出他对自己有着绝对的自信，另一方面也体现出作为罗马出品永远的孩子，他想对俱乐部给予最大的尊重。
德罗西的前任穆里尼奥最近也被不断提起，在很多别有用心的报道中。狂人已经成为反例，很多报道认为如果德罗西能早一些上任，罗马的成绩会比现在更高，不过穆里尼奥并不在意这些报道，最近的采访中狂人坦然谈到了自己的未来，“我恨不得明天就开始工作，但我现在必须再等一等，做出最正确的决定，我不想犯错。”不少媒体解读穆里尼奥的内心，认为狂人哪怕已经过去近两个月，依然对自己被罗马无情解雇心存不满，穆里尼奥强调：“罗马过去几乎没有连续两个赛季都打进欧洲赛事决赛，这是很艰难的事，但我做到了。”
一些反对穆里尼奥的媒体和球迷很快就此反问，如果德罗西本赛季同样带队打进欧联杯决赛，对于一个年轻教练来说，这算不算同样是很艰难的契机，如果德罗西和罗马续约，下赛季再次实现这一壮举，那是否可以说明德罗西和穆里尼奥已经可以并驾齐驱？当然，现在讨论这一切还为时过早，罗马名宿塞拉就不断在媒体上给德罗西减压：“现在不要去讨论德罗西是否可以成为顶级教练，他现在顶多做到了70%，不要给他局限，也不要给他目标。”
对于德罗西来说，外界的纷纷扰扰很难打扰到他，他现在唯一的目的是战胜佛罗伦萨，然后带着3分前往英伦布莱顿的客场。一个坏消息的突然出现也许对他产生影响，罗马的斯莫林和桑谢斯两个玻璃人又受伤了。尽管两名球员在罗马已经可有可无，但临阵折将总让人心里别扭，而他的前任穆里尼奥当初之所以下课，也是因为球队太多伤病的问题，德罗西上任后还是第一次面对球员连续受伤这样的情况。