作为曾经的总冠军成员，特里斯坦-汤普森至今还没有找到一份工作。如果单论上赛季的表现，那么汤普森即便不能成为一名首发。以替补球员的身份出场还是没有问题的，而且他如今才年满30岁，仍然具备一定的战斗力。可是在新赛季即将开始时，汤普森却依然没有找到新工作的希望。
自从2011年首轮第4顺位被骑士选中之后，汤普森便成为了球队的内线首发。当时的骑士正处于重建期，球队需要有更多的新生力量，汤普森的到来，让骑士的战术有了更均衡的发展。当汤普森逐渐确定自己的打法之后，詹姆斯的回归让骑士重新焕发了能量，而汤普森也成为了詹姆斯身边最好的帮手之一。
随着汤普森在骑士队内起到的战术作用越来越大，他与詹姆斯的关系也变得越来越好，并且成为了詹姆斯入股的经纪公司中的签约球员。在其新秀合同到期之后，汤普森拒绝了骑士的续约合同。而在詹姆斯的促动下，汤普森最终与骑士签下了一份5年8200万美元的肥约。当然，汤普森也没有让骑士的这笔钱白花，在拿到大合同后的第一个赛季，汤普森便帮助骑士拿到了队史上的首个总冠军。
在这之后，汤普森更是成为了骑士队中的重要一环。可是随着骑士战斗力的下滑以及詹姆斯的离队，汤普森在骑士队中的战术地位也开始下滑。为了让球队完成重建，骑士将塞克斯顿当做重建核心，而像汤普森这样的球员则成为了骑士的清理对象。在多次交易未果之后，成为自由球员的汤普森选择与凯尔特人签约，离开了效力多年的骑士。
加盟凯尔特人的汤普森并没有能够为新东家提供帮助，而失去了骑士战术体系的支撑，汤普森的数据也开始下滑。场均7.6分8.1篮板1.2助攻的数据，相比之前两个赛季有了不小的下滑，而为了让球队的阵容完成重组，凯尔特人也在休赛期将其交易到了国王。不过，这却成为了汤普森辗转生活的开始，从国王到步行者再到公牛，汤普森一个赛季更换了三支球队，成为了标准的NBA“流浪汉”。
汤普森之所以在上赛季多次更换球队，也是因为他技术上的短板实在太明显。汤普森虽然拥有出色的篮板球能力，而且协防意识出色，但是在进攻端他却没有丝毫的威胁。汤普森的得分，大多数都集中在争抢前场篮板球之后的二次进攻，以及与队友挡拆之后的空接。当汤普森持球时，他很少能够通过投篮来完成得分，这样的打法在小球时代是最不受待见的。
如果有球队需要增强篮板球的保护，那么汤普森还有机会重新获得一份工作。只不过相比他的篮板球，汤普森在进攻端的短板似乎更令想要引入他的球队有所忌惮。即便能够获得一份新工作，汤普森也不会再像之前那样获得一份大合同，而一份老将底薪，已经是汤普森如今最大的奢望了。
